Né en 1909 à Fribourg, Herbert est le fils du verrier allemand Karl Fleckner (1865 Lahr, Baden – Fribourg 1934), associé de Vinzenz Kirsch (Heimbach 1872 – Fribourg 1938), lui-même à la tête de l'atelier fribourgeois Kirsch & Fleckner. Après des études au collège Saint-Michel et à l'école secondaire professionnelle de Fribourg, Herbert est envoyé par ses parents en 1925 dans l'atelier Protz und Ehret à Fribourg-en-Brisgau pour entreprendre un apprentissage de maître-verrier, parallèlement à des études à la Gewerbeschule (Fleckner, 1927). Il travaille ensuite au sein de l'atelier paternel jusqu'au décès de son propre père puis de Vinzenz Kirsch en 1938, à la suite duquel l’atelier Kirsch & Fleckner est divisé en deux parties, l’une revenant aux enfants de Kirsch et l’autre à ceux de Fleckner, qui conservent l’atelier de Villars-sur-Glâne (Pasquier, 1995, p. 100).

Herbert Fleckner dirige d’abord l’entreprise avec Max Fleckner comme aide à la vitrerie, puis avec l’un des meilleurs ouvriers de Vinzenz Kirsch, Joseph Keller (Pasquier, 1995, p. 100). Durant l'ensemble de sa période d'activité, L'atelier Fleckner réalise les vitraux de nombreux artistes, dont plusieurs sont liés au Groupe de Saint-Luc, à l'instar d'Emilio Maria Beretta (par exemple GSL_354), Gaston Faravel (GSL_514), Théodore Strawinsky (GSL_512), Jules Schmid (GSL_223) et Jean-Edouard de Castella (GE_84.22). Au début des années 1940, Herbert met au point une technique entièrement nouvelle en collaboration avec l'artiste Alexandre Cingria, animateur principal du Groupe romand de Saint-Luc : le vitrail sans plomb. Elle est notamment employée pour les vitraux de la chapelle Notre-Dame des Marches en 1944 (par exemple GSL_350), ou pour des pièces isolées (VMR_682) (Moullet, 1947, p. 5). Le verrier réutilise cette technique dès le milieu des années 1950 avec Albert Chavaz, comme par exemple pour le chemin de croix en vitrail de l'église du Petit-Lancy à Genève (par exemple GE_105.02).
En 1959, il travaille avec l'artiste Yoki (Émile Aebischer), à un cycle de vitraux dans la technique très rare de la dalle de cristal à l'église Saint-Othmar de Broc (par exemple GSL_450). Herbert travaille beaucoup avec l'artiste, qui collaborera ensuite de manière privilégiée avec Michel Elstchinger, lui-même formé au sein de l'atelier Fleckner (Eltschinger, [2013], p. 6-7).
Si l'atelier a surtout produit dans le canton de Fribourg, on peut encore citer à Genève ses collaborations avec des artistes comme Januarius di Decarli (GE_104.07), Danuta Sryjenska (GE_84.03), Albert Chavaz (GE_84.15) et Alice Basset (GE_12.32).

Le savoir-faire de l’atelier Herbert Fleckner est perpétué par le maître-verrier Michel Eltschinger. Voisin de l’atelier Fleckner, il a continué de travailler plusieurs années en parallèle pour son ancien patron, particulièrement dans l’exécution de vitraux en dalle de verre (Eltschinger, [2013], p. 24-27).

Eltschinger, M. ([2013]). Les amitiés de couleur : Michel Eltschinger: soixante ans d'art verrier. [Villars-sur-Glâne], Suisse : M. Eltschinger.

Fleckner, H. (1927). Lebenslauf. Archives Herbert Fleckner, Vitrocentre Romont.

Moullet, M. (1947, 11 janvier). Une invention dans l’art du vitrail : A propos des nouvelles verrières d’Alexandre Cingria au sanctuaire de N-D des Marches. La Liberté, 5. https://www.e-newspaperarchives.ch/?a=d&d=LLE19470111-01.2.40&e=-------de-20--1--txt-txIN-Une+invention+dans+l’art+du+vitrail-------0-----

Pasquier, A., (1995). Du savoir faire du verrier : L'atelier Kirsch & Fleckner. Dans G. Bourgarel (dir.), Jozef Mehoffer : De Cracovie à Fribourg, ce flamboyant art nouveau polonais (p. 98-118). Fribourg, Suisse : Méandre. http://doc.rero.ch/record/232518/files/Pro_Fribourg_106-107_1995-r.pdf